杨志在梁山好汉当中，有两点值得炫耀，出身将门，武艺高强。用他自己的话说，“洒家是三代将门之后，五侯杨令公之孙”。杨令公就是宋初名将杨继业，能被封侯，肯定是有功将领，在民间，更是名满天下。作为军官，有一个这样的出身，真是令人艳羡。杨志可不是靠祖荫混上官职的，他是应过武举，靠武艺做到殿司制使官的，就是实际上表现出来的武功，也是令人信服。杨志和林冲在梁山泊下交手“三十来合，不分胜败”，这个时候，杨志是财物被林冲劫了去，林冲是要“把一个投名状”，两人肯定都要拿出真本事，绝对不能和校场比武相提并论。二龙山下，杨志和鲁智深“斗到四五十合，不分胜败”。二人这番交战，是在都想夺去二龙山山寨的情况下进行的，体现的也都是真本事。呼延灼在青州时，和杨志“斗到四十余合，不分胜负”。这时候，两人一个是“剿匪”，一个要“保护山头”，也是真刀真枪的干。林冲、呼延灼都是梁山“五虎将”，鲁智深是梁山步军头领第一，杨志能和他们打斗三五十个回合“不分胜败”，可见这武艺十分了得。林冲是东京八十万禁军教头，呼延灼祖上也是开国名将，还在征剿梁山泊时得到过皇帝的接见，应该说，这两个人代表了当时天下武功的一流水准。杨志能够和他们在一定的时间内打成平手，说明他的武艺也具备天下一流水平。
但是，具有天下一流武艺的杨志，却在押运中两次失手！是杨志遇到了天下超一流的高手，还是杨志原本就不想押运成功呢？答案：都不是！那么，杨志为什么两次押运都以失败告终，而这种失败又说明了什么呢？
杨志第一次押运花石纲失败
杨志第一次押运花石纲，书中没有直接描述，而是通过他自己说出来的。
那是道
君皇帝（宋徽宗）要盖万岁山，需要搬运太湖边的奇花异石到达东京。有杨志的那次，皇帝一共差了十个制使官押运。不想杨志“时乖运蹇，押着那花石纲，来到黄河里，遭风打翻了船，失陷了花石纲”。杨志“不能回京赴任，逃去他处避难”。后来，朝廷赦免其罪，杨志“收的一担儿钱物”，准备到枢密院走走门子，恢复原来的官职。当他来到梁山脚下时，正好赶上林冲守候在这儿。林冲被高俅陷害，已经无处安身，他要来梁山泊落草为寇，梁山寨主王伦却要他“把一个投名状”才能收留他。
什么是“花石纲”呢？先说花石，就是名花异草，奇木怪石。宋徽宗喜欢这个，因为苏杭地区盛产，他就要人把这东西从南方运过来。正所谓是“上有所好，下必甚焉”，这东西需求量大了，蔡京之类的“奸臣”又投其所好，就成立了一个“苏杭应奉局”，专门办理此事。因为这个规模越来越大，车船运输一次就需要一个大的编队，这就是“纲”。“纲”的意思就是用一根大绳子把东西连起来，就像现在所说的一组一样，可以引申理解为一个编队。因为花石大多来自苏杭地区，需要用船来运输，十条船为一个编队，也就是一纲。所以，杨志才会说他们那次是“差一般十个制使”。当然了，如果是车队、马队，也可以是五十或者一百为一纲。
可别小看了这个“花石”，为了它，朝廷专门成立了一个官员衙门；为了它，一次运输就要十条船；为了它，这种押运行为要一次性动用十个“制使”级军官！据说，因为它，江南地区被弄得民不聊生，导致了方腊的起义。这可不是端王赵佶看上了王都尉的镇纸狮子，第二天派个人送过来就成！有些奇石要高过途径地的城门，要想通过，必须得把城门拆掉。而这种行为一直持续了二十几年！杨志押运的那批花石纲，他的船是在黄河里翻了，原因是什么？超重？还是操作不当？要冒着大风行船，肯定是有个期限，误了这个期限，肯定也是罪过！所以说，不管你是运气好还是运气不好，这么长时间干这么一件祸害民众“没纪纲”的事情，早晚都得“出事”。
杨志第二次押运花石纲失败
杨志离开梁山泊回到东京，把“收的一担儿钱物”全用光了，得到了什么呢？见高太尉一面。不想这个高俅“忒毒害，恁地刻薄”，不但没有恢复杨志的官职，反而把杨志臭骂了一顿，“赶出殿帅府”。杨志弄来的钱已经花完了，恐怕连房钱也付不起了，只好把祖上的宝刀卖了，换一点儿盘缠，然后“投往他处安身”。不过，这个杨志还是没有走出他的倒霉运，他要卖刀，在马行街上“立了两个时辰，并无一个人问”。好不容易等来了一个人，却是一个叫牛二的“没毛大虫”！这个家伙是东京有名的泼皮“老虎”，“开封府也制他不下”，杨志碰到他，只能是倒霉再加倒霉。杨志杀了这个没有毛的“老虎”，被判刑流放到北京大名府充军。
大名府的留守司主官叫做梁中书，他知道杨志这个人，不仅留他在“厅前听用”，还提拔他当了一个提辖官。梁中书的丈人是当朝太师蔡京，六月十五日
是他的生日，蔡京这个官是靠着丈人才当上的，不用说，这送礼是必须要进行的。因为去年的十万贯生辰纲被人劫了去，今年再送，必需要一个十分“了事的人送去”，这差事就又一次落到了杨志头上。
杨志本来不想接这件差事，只因为梁中书待他不错，还有一个极大的诱惑——送成了重用提拔，所以在提了条件后就接下了这个活儿。
接下来的事情叫做“吴用智取生辰纲”，事情发生在黄泥岗上，但是，这儿的故事虽然精彩纷呈，杨志却是一个被动的角色。他不但风头被吴用导演的“剧情”所左右，还要被梁中书派来的老都管谩骂，揪小辫子。而一身好武艺的杨志，在黄泥岗上展现出来的，也就是“拿了朴刀，赶入松林里来”大喊了一声而已。
两次押运失败意味着什么
杨志作为武艺不错的军官，干的却是押运工作，这总有些大材小用的嫌隙。军队也会有押运，比如说押运粮草到边境或者战斗前线，但在一般人的意识当中，押运粮草这活儿都不是战斗力最强的部队从事的营生，相应的，它的带队将领也不是武艺高强之人。杨志为什么干押运这件营生呢？皇帝虽说拥有整个天下，但他还是有个内外之分的。像修建“万岁山”这种事情，应该是皇帝的“内务府”管辖之事，也就是皇帝的纯私事。不用说，梁中书给蔡京送生辰纲，也完全是个人私事。也就是说，这种个人行为押运的物品，应该是民间镖师所干。但恰恰是这种民间镖师所干的活儿，却落到了一个国家军队很不错的军官身上，这怎能不让人们问一声，这到底是为什么？
从杨志回东京谋取官职到黄泥岗生辰纲失手，还是有几件事情可以梳理分析一番的。
杨志弄了一担子钱物，准备到东京找关系恢复原来的官职。这种情况应该是可行的，杨志原来的罪已经得到了赦免，军官这种职位又不是什么“肥缺”，花点儿钱应该能够如愿。起码杨志自己认为，这钱能够办成事情。但杨志的钱花出去了，得到的仅仅是见了太尉高俅一面。高俅显然是收到了钱，他根本就没有敷衍应付，像职位没有空缺，日后再说之类的虚应话，而是把他臭骂一顿。这说明什么呢？皇帝赦免了他，“原单位”殿帅府并没有原谅他。这次他花的钱，仅仅是够“原单位”不再追究他。可见，杨志在外流落这几年，买官的价钱已经大大的上涨，也就是大宋官场腐败程度更加严重。
钱花光了，杨志只能把祖传的宝刀卖了换取盘缠。杨志这把刀值多少钱呢？三千贯！这是杨志自己开出的价码。形容一个人富裕，往往说是“腰缠万贯”，一把刀值这么多钱吗？这把刀“削铁如泥”肯定是坚硬无比，又杀人不沾血，可见是一件“先进武器”，再考虑到这有可能是杨老令公用过的宝物，应该说还是值这个价的。林冲被陷害也和一把刀有关系，有人也是索价三千贯，实价二千贯，林冲说：“值是值二千贯”，可见杨志索要价格不虚。就是说，杨志若是碰到一个有钱的“识主”，还真能卖到三千贯。但是，这三千贯看起来是个“天价”，可是和梁中书给老丈人送的生日礼物比起来，却又是一个“地价”。生辰纲是十万贯，仅仅是一年的“份子钱”，没有附带要求。一个将军杀敌立功甚至护身保命的根本（宝刀），在一个生日礼物面前，显得是多么的寒酸！
不知是老天爷要捉弄杨志还是要眷顾他，杨志到了梁中书手下。经过一番比武，杨志却成为了军官。并且，这军官一当就是个提辖使，在副、正牌军之上。这真是一种极大的讽刺，有钱的杨志买官买到的是一通臭骂，杀人犯杨志却免了杀威棒、不用进牢房，成了军官！不过，这种荣升只是一种虚幻的假象，它只是为日后的事情“埋下”一个伏笔，杨志还是要干押运这件事情的。如果不是这个因素，杨志不过是一个“遭死的军人”。就像和杨志一起押运生辰纲，梁中书府中的那个老都管在黄泥岗上说的那样，这种“比得芥菜子大小的官职”，说句天下并不太平这样的错话，也是要“剜口割舌”的。
不管“老谢都管”这种人承认不承认，从大名府到东京，要经过“紫金山、二龙山、桃花山、伞盖山、黄泥岗、白沙坞、野云渡、赤松林”，而这几处“都是强人出没的地方”。为什么会有那么多？说明这个社会已经是千疮百孔！更要命的是，杨志空有一身本事，根本就没有施展的机会。今年的杨志倒在了几个“贩枣子”的人面前，去年的押运的人栽在了谁的手里？镖局的存在，只因为有强人存在。民间镖师的对手是强人，朝廷镖师的对手又是谁呢？去年丢失的生辰纲一直没有下落，今年打劫生辰纲的晁盖、吴用等人也不是住在黄泥岗边上，这只能是说，杨志这种“镖师”的潜在对手遍地都是。
杨志两次押运均告失败，让人们清楚地看到，当一个将军成为一个私人私利的“镖师”，他的武功再怎么高强，又有何用？杨志从黄泥岗起来，本来想一死了之，后来想起了梁山泊，大概是有所感悟，别人能够当得强盗，我为什么就不能？于是就上了二龙山，也当起了强人。再后来，成为梁山好汉的杨志，是不怎么愿意接受招安的，这也从另一个侧面证明，一个成为“镖师”的将军，比一个有“仁义”的强盗好不到哪里去！
