就算贾宝玉和林黛玉结婚，也很难获得长久的幸福，这是由他们的性格特质、生活能力以及所处的社会环境共同决定的。
一、性格冲突：“孩子气”与“敏感心”的矛盾
贾宝玉的性格核心是“未成熟的理想主义”：他拒绝仕途经济，沉迷于和女孩们的相处，像个长不大的孩子，缺乏对家庭的责任感。而林黛玉的敏感与细腻，恰恰需要“稳定的安全感”——她会因为宝玉和其他女孩的亲近而吃醋（比如对宝钗、湘云的在意），会因为宝玉的“不懂事”而伤神（比如宝玉摔玉、逃学）。结婚后，这种“孩子式的相处”无法满足婚姻对“责任”的要求：宝玉可能依然像从前一样，把更多时间花在怡红院的丫头们身上，而黛玉的敏感会被放大为“不被重视”的委屈，争吵与冷战会成为常态。
二、生活能力：“寄生虫”与“病弱体”的困境
贾宝玉没有任何谋生技能：他不会读书考功名，不会管家理财，甚至连基本的生活常识都没有（比如不知道“米从哪里来”）。而林黛玉的身体状况极差，常年药不离身，需要专人照顾。如果贾府败落（这是《红楼梦》的必然结局），他们将失去经济来源，无法维持基本的生活。宝玉无法承担起“养家”的责任，黛玉也无法像宝钗那样操持家务，这样的婚姻会陷入“生存危机”，更谈不上幸福。
三、社会环境：封建礼教的“隐形压迫”
即使他们结婚，也无法逃离封建礼教的束缚：
家族压力：贾政会逼迫宝玉读书考功名，王夫人对黛玉的“小性子”早有不满（比如之前对黛玉的“刻薄”有微词），结婚后会更变本加厉地刁难；
社会期待：当时的社会要求“丈夫是家庭的顶梁柱”，而宝玉的“不务正业”会被视为“败家子”，黛玉作为“妻子”，会因为“没有劝丈夫走正路”而受到指责；
生育压力：黛玉的身体无法生育，这在封建时代是“不孝”的大罪，会成为他们婚姻的“致命伤”。
四、爱情与婚姻的“本质差异”
宝黛的爱情是“精神共鸣”的理想状态，但婚姻需要“落地的日常”：他们可以一起吟诗作画，一起谈天说地，但无法一起面对“柴米油盐”的琐碎，无法一起承担“家族兴衰”的压力。爱情中的“美好”会被婚姻中的“现实”消磨，比如黛玉的“多愁善感”会变成“无理取闹”，宝玉的“温柔”会变成“敷衍”。
结论：
宝黛的婚姻即使实现，也会是“悲剧的延续”——不是因为他们不爱彼此，而是因为他们的性格、能力与社会环境，都不允许他们拥有“幸福的婚姻”。就像《红楼梦》的主题所表达的：在封建礼教的压迫下，所有“纯粹的爱情”都无法逃脱悲剧的命运。
